По протоколу smtp происходит. Исходящая почта SMTP-сервера

07.05.2019

Сегодня мы подробно расскажем про наиболее используемые в сети интернет протоколы – POP3, IMAP и SMTP. Каждый из указанных протоколов имеет определенное назначение и функциональные возможности. Давайте попробуем разобраться.

Протокол POP3 и его порты

Post Office Protocol 3 (POP3) это стандартный протокол почты созданные для получения электронных писем с удаленного сервера на e-mail клиент.POP3 позволяет вам сохранить почтовое сообщение на ваш компьютер и даже прочесть его, в случае, если вы находитесь не в сети. Важно отметить, что если вы решили использовать POP3 для подключения к учетной записи почты, письма, которые уже скачаны на компьютер, будут удалены с почтового сервера. Как пример, если вы используете несколько компьютеров для подключения к одному почтовому аккаунту, то протокол POP3 может быть не лучшим выбором в данной ситуации. С другой стороны, так как почта хранится локально, на ПК конкретного пользователя, это позволяет оптимизировать дисковое пространство на стороне почтового сервера.

По умолчанию, протокол POP3 использует следующие порты:

Порт 110 – это порт протокола POP3 по умолчанию. Не является безопасным.
Порт 995 – этот порт следует использовать в том случае, если вы хотите установить безопасное соединение.

Протокол IMAP и порты

Internet Message Access Protocol (IMAP) – это почтовый протокол, созданный для доступа к почте с локального почтового клиента. IMAP и POP3 – наиболее популярные в сети интернет протоколы, используемые для получения e-mail. Оба этих протокола поддерживается всеми современными почтовыми клиентами (MUA - Mail User Agent) и WEB – серверами.

В то время как POP3 позволяет доступ к почте только с одного приложения, IMAP позволяет доступ из множества клиентов. По этой причине, IMAP наиболее адаптивен в тех случаях, когда доступ к одному почтовому аккаунту необходим для нескольких пользователей.

По умолчанию, протокол IMAP использует следующие порты:

Порт 143 – порт по умолчанию. Не безопасен.
Порт 993 – порт для безопасного соединения.

Протокол SMTP и его порты

Simple Mail Transfer Protocol (SMTP) – это стандартный протокол для отправки почтовых сообщений по сети интернет.

Данный протокол описан в RFC 821 и RFC 822, впервые опубликованных в августе 1982 года. В рамках данных RFC, формат адреса должен быть в формате имя_пользователя@доменное_имя . Доставка почты, аналогична работе обычной почтовой службы: например, письмо на адрес [email protected], будет интерпретирован так: ivan_ivanov – адрес, а merionet.ru – почтовый индекс. Если доменное имя получателя отличается от доменного имени отправителя, то MSA (Mail Submission Agent) отправит письмо через Mail Transfer Agent (MTA). Главная идея MTA в том, чтобы перенаправлять письма в другую доменную зону, по аналогии, как традиционная почты отправляет письма в другой город или область. MTA так же получает почту от других MTA.

Протокол SMTP использует следующие порты.

Это простой протокол передачи почты. С английского языка переводится, как Simple Mail Transfer Protocol . Исходя из названия, можно сделать вывод, что SMTP сервер отвечает за отправку почтовых рассылок. Его задача, как правило, состоит из двух основных функций:

проверка правильности настроек и выдача разрешения компьютеру, который пытается отправить электронное сообщение;
отправка исходящего сообщения на указанный адрес и подтверждение успешной отправки сообщения. Если доставка невозможна, сервер возвращает отправителю ответ с ошибкой отправки

Отправляя email сообщения, SMTP-сервер отправителя устанавливает связь с тем сервером, который будет получать это сообщение. Такое "общение" происходит путем отправки и получения команд, формируя SMTP-сессию с неограниченным количеством SMTP-операций. Обязательными командами для каждой операции являются три:

определение обратного адреса (MAILFROM)
определение получателя email сообщения (RCPT TO)
отправка текста сообщения (DATA)

Определение адреса отправителя, получателя и наличие содержимого письма – это обязательные условия, без которых письмо не будет отправлено, даже по обычной, знакомой нам "бумажной" почте. Что уже говорить про электронную.

Вкратце о пользе SMTP сервера

Как уже упоминалось, основным предназначением SMTP сервера является отправка и контроль исходящей почты. Качественный SMTP сервер способен быстро отправлять большой объем email сообщений , уклоняясь от ограничений провайдера.
В случае если вы используете внешний SMTP сервер, то безопасность email сообщений и процент их доставки в папку "входящие" значительноповышается.
Где же найти этот внешний SMTP сервер? Детальнее об этом вопросе .
Электронная почта может проходить несколько SMTP серверов, прежде чем попадет в почтовый ящик получателя. Так как существует риск спам-атак, провайдеры зачастую пресекают отправку электронной почты без использования SMTP сервера. Поэтому пользователи порой имеют проблемы с рассылками писем.
Решением может выступить установка/интеграция отдельного внешнего SMTP сервера, который к тому же будет фильтровать сообщения исходящей почты на спам и вирусы .
Повышение безопасности рассылок достигается так же и авторизацией пользователя , который использует SMTP сервер: задав индивидуальный логин и пароль для подключения к серверу.
И, что важно, интеграция SMTP сервера происходит без установки дополнительного программного обеспечения или других особых требований. Вы просто прописываете основные параметры SMTP сервера в настройках вашего почтового клиента, и можете приступать к массовым email рассылкам.

Если вы планируете заниматься легальным email маркетингом, задумайтесь об использовании внешнего SMTP-сервера для безопасности и скорости рассылки своих массовых email кампаний.

Протокол SMTP

O В этой главе:

O Основные команды протокола

O Серверы-ретрансляторы

O Непосредственная пересылка

Для доставки почты в большинстве случаев используется протокол SMTP (Simple Mail Transfer Protocol ).

При его создании протокола SMTP разработчиками была допущена грубая ошибка, испортившая немало крови, как системным администраторам, так и простым пользователям. Суть ее заключается в том, что протокол SMTP не требует аутентификации пользователя перед отправкой сообщения, и это позволяет использовать чужие сервера для массовой рассылки.

Современные SMTP-сервера используют различные защитные механизмы, препятствующие отправке корреспонденции неизвестными пользователями. Подробно об этом рассказывается в главе «Почтовый сервер изнутри».

В терминологии SMTP-протокола нет таких понятий как «клиент» и «сервер». Вместо этого говорят об отправителе (sender ) и получателе (receiver ). То, что большинство называют «SMTP-сервером», является одновременно и отправителем, и получателем. Когда клиент устанавливает с ним соединение для передачи письма, сервер выступает в роли получателя, а когда доставляет сообщение абоненту, становится отправителем.

Каждый почтовый ящик представляет собой SMTP-получатель, связавшись с которым напрямую, можно передать сообщение без посредников. Однако такой способ не обрел большой популярности. Связь с далекими узлами может быть медленной и ненадежной, поэтому миссию доставки сообщения удобно возложить на специальный сервер, часто называемый сервером исходящей почты. Если связь с сервером исходящей почты быстрая и надежная, то такой подход вполне оправдан. Напротив, рассылать письма через далекие, тормозные и нестабильно работающее сервера не имеет никакого смыла. В таком случае лучше положить сообщение непосредственно в ящик получателя. Однако немногие почтовые клиенты поддерживают такую возможность.

Приведенный ниже пример демонстрирует, как посредством протокола SMTP отправить абоненту сообщение. Первым шагом необходимо запустить telnet-клиента и, установив соединение с выбранным SMTP-сервером (например, mail.aport.ru) по двадцать пятому порту, дождаться выдачи приглашения.

Рисунок 009 Подключение к серверу mail.aport.ru

Первые три символа возвращенной сервером строки представляют собой код завершения операции. Полный перечень кодов всевозможных ошибок содержится в RFC-821, и здесь не приводится.

Для передачи корреспонденции одного лишь TCP-соединения не достаточно, и необходимо установить еще одно, так называемое SMTP-соединение. Это достигается возвращением ответного приветствия серверу с указанием имени узла клиента (если у него есть имя) или IP-адреса (если у клиента нет имени).

Далеко не всегда требуется указывать свой точный адрес. Часто достаточно ввести произвольную текстовую строку, например “ABDCEF”

· HELO ppp-15.krintel.ru

Ответное приветствие осуществляется командой “HELO

”. Сервер, установив SMTP-соединение, возвращает код успешного завершения операции (250) и в большинстве случаев определяет IP-адрес клиента или его доменное имя.

Следующим шагом требуется указать отправителя сообщения. Для этого необходимо воспользоваться командой «MAIL FROM» с указанием собственного почтового адреса при желании заключенного в угловые скобки.

Например:

· HELO ppp-15.krintel.ru

· 250 camel.mail.ru Hello ppp-15.krintel.ru

· MAIL FROM:«[email protected]»

Затем указывается получатель сообщения, передаваемый с помощью команды “RCPT TO”, пример использования которой продемонстрирован ниже:

· HELO ppp-15.krintel.ru

· 250 camel.mail.ru Hello ppp-15.krintel.ru

· MAIL FROM:«[email protected]»

· 250 «[email protected]» is syntactically correct

· RCPT TO:«[email protected]»

При возникновении потребности в отправке одного и того же сообщения нескольким респондентам, достаточно вызвать “RCPT TO” еще один (или более) раз (максимальное количество получателей обычно не ограничено). Если кому-то из них сервер не возьмется доставить сообщение, он вернет ошибку, никак, однако не сказывающуюся на остальных получателях.

Команда “DATA”, вызываемая без аргументов, переводит сервер в ожидание получения текста письма.

· 354 Enter message, ending with "." on a line by itself

Последовательность завершения ввода представляет собой обыкновенную точку, «окаймленную» с двух сторон переносами строк. Если такая последовательность встретится в тексте сообщения, формирование письма будет немедленно завершено. Почтовые клиенты, обычно распознают такую ситуацию и прибегают к перекодировке, но при работе с telnet-клиентом эта забота ложиться на пользователя.

Пример использования команды “DATA” приведен ниже:

· HELO ppp-15.krintel.ru

· 250 camel.mail.ru Hello ppp-15.krintel.ru

· MAIL FROM:«[email protected]»

· 250 «[email protected]» is syntactically correct

· RCPT TO:«[email protected]»

· 250 «[email protected]» verified

· Hello, Sailor!

· 250 OK id=12ZDEd-000Eks-00

Команда “QUIT” завершает сеанс и закрывает соединение.

· 221 camel.mail.ru closing connection

Содержимое полученного сообщения (механизм получения сообщений на локальный компьютер пользователя рассмотрен в главах «Протокол POP» и «Протокол IMAP4») может выглядеть, например, следующим образом:

· From [email protected] Sun Mar 26 17:38:03 2000

· Received: from ppp-15.krintel.ru ()

· by camel.mail.ru with smtp (Exim 3.02 #107)

· id 12ZDEd-000Eks-00

· Message-Id: «[email protected]»

· From: [email protected]

· Hello,Sailor!

Ниже будет показано, каким образом злоумышленники находят и используют чужие сервера исходящей почты. Один из способов поиска общедоступных SMTP-серверов заключается в анализе заголовков приходящей корреспонденции. Среди узлов, оставивших свои адреса в поле “Received”, порой встречаются сервера, которые не требуют аутентификации пользователя для отправки писем.

Например, ниже показан заголовок письма, вытащенного автором этой книги из его собственного почтового ящика:

· From [email protected] Wed Mar 22 16:57:03 2000

· Received: from gate.chiti.uch.net ()

· by msk2.mail.ru with esmtp (Exim 3.02 #116)

· id 12Xld1-0008jx-00

· Received: from 13.chiti.uch.net ()

· by gate.chiti.uch.net (8.8.8/8.8.8) with SMTP id PAA29678

· From: "irt" «[email protected] »

Анализ заголовка позволяет установить, что письмо было отправлено с адреса 13.chiti.uch.net через сервер исходящей почты gate.chiti.uch.net. Если попробовать установить с ним соединение, то результат может выглядеть так:

Для проверки возможности пересылки сообщения необходимо послать серверу приглашение, а затем идентифицировать отправителя и получателя письма. Например, это может выглядеть так:

· HELO kpnc.krintel.ru

· 250 gate.chiti.uch.net Hello kpnc.krintel.ru , pleased to meet you

· MAIL FROM:«[email protected]»

· 250 «[email protected]»… Sender ok

· RCPT TO:«[email protected]»

· 250 «[email protected]»… Recipient ok

Код успешного завершения операции (250) и срока «Recipient ok» свидетельствуют о том, что сервер согласился на пересылку. Остается ввести текст послания и можно отправлять письмо. Спустя какое-то время (обычно не превышающее одной минуты) сообщение должно прийти по назначению. А его заголовок может выглядеть, например, так:

· From [email protected] Sun Mar 26 17:28:33 2000

· Received: from gate.chiti.uch.net ()

· by camel.mail.ru with esmtp (Exim 3.02 #107)

· id 12ZD5a-000Dhm-00

· Received: from kpnc.krintel.ru (kpnc.krintel.ru )

· by gate.chiti.uch.net (8.8.8/8.8.8) with SMTP id QAA02468

· (envelope-from [email protected])

· From: [email protected]

· Message-Id: «[email protected]»

Жирным шрифтом выделен адрес отправителя, показывая, что он не смог остаться анонимным. Если это оказывается неприемлемо, среди входящих писем своего почтового ящика можно попробовать отыскать такие, в чьих заголовках нет никаких сведений об отправителе, за исключением той информации, которую он пожелал сообщить сам.

Один из анонимных серверов расположен (точнее, был когда-то расположен на момент написания этой главы) по адресу dore.on.ru. Однако его использование посторонними лицами запрещено, что и демонстрирует следующий эксперимент:

· HELO kpnc.krintel.ru

· MAIL FROM:«[email protected]»

· 250 «[email protected]» Sender Ok

· RCPT TO:«[email protected]»

· 550 Relaying denied for «[email protected]»

Сервер, действительно, не делает никаких видимых попыток определить адрес клиента, но в то же время пересылать его корреспонденцию за пределы сервера наотрез отказывается. Причем достоверно известно, что владельцы этого сервера используют его для рассылки сообщений по нелокальным адресам. Отсюда вытекает существование механизма, позволяющего отличить «своих» от «чужих». Права «чужих» ограничиваются доставкой писем по локальным адресам, а «своим» разрешается отправлять сообщения и за пределы сервера. Ввиду отсутствия в протоколе SMTP средств аутентификации пользователей, отличить одних от других помогает IP адрес клиента. Локальные пользователи, находящиеся в одной подсети с сервером, считаются «своими», и наоборот .

Но если сервер не снабжен функцией определения IP адреса клиентов, ему не остается ничего другого, кроме как воспользоваться информацией, предоставленной самим отправителем, поверив тому на слово. Поэтому, существует возможность сообщения подложных данных, и, выдачи себя за локального пользователя, имеющего право отправки сообщений по любому адресу.

Клиент дважды указывает свой адрес: приветствуя сервер, командой “HELO” он сообщает свой домен, а в поле “MAIL FROM” приводит собственный обратный адрес. Некоторые сервера проверяют одно из этих значений, а некоторые оба одновременно.

В эксперименте, приведенном ниже, отправитель сообщает не свой собственный домен, а домен владельца сервера, и в качестве обратного адреса, использует один из адресов локальных пользователей сервера (чтобы его узнать, необходимо получить с этого сервера хотя бы одно письмо, или попробовать выяснить имена зарегистрированных пользователей методом перебора):

· 220 WITHELD FTGate server ready -Fox Mulder

· HELO dore.on.ru

· MAIL FROM:«[email protected]»

· RCPT TO:«[email protected]»

· 250 Recipient Ok

В результате такого подлога, сервер оказался введен в заблуждение и согласился доставить письмо. Очевидно, подлинный отправитель сообщения не может быть установлен по заголовку, поскольку в нем находится только та информация, которую отправитель пожелал оставить самостоятельно.

Для массовой рассылки лучшего способа и придумать невозможно, но вот для обычной переписки такая методика не подходит. Ведь ответ на письмо возвратится по адресу [email protected]! Этого можно избежать, если добавить в заголовок поле “Reply-To”, содержащее истинный адрес отправителя (тот, который он захотел оставить сам). Это может выглядеть, например, таким образом:

· 220 WITHELD FTGate server ready -Fox Mulder

· HELO dore.on.ru

· MAIL FROM:«[email protected]»

· 250 «[email protected]» Sender Ok

· RCPT TO:«[email protected]»

· 250 Recipient Ok

· 354 Start mail input; end with «CRLF».«CRLF»

· Reply-To:«[email protected]»

· 250 Ok Message queued

· 221 dore.on.ru Service closing transmission channel

Заголовок такого письма должен выглядеть приблизительно так:

· Received: from relay1.aha.ru ( verified)

· by aha.ru (CommuniGate Pro SMTP 3.1b2)

· Received: from warlock.miem.edu.ru (miem-as.ins.ru )

· by relay1.aha.ru (8.9.3/8.9.3/aha-r/0.04B) with ESMTP id UAA07173

· Received: from dore.miem.edu.ru (rtuis.miem.edu.ru )

· by warlock.miem.edu.ru (8.9.3/8.9.3) with ESMTP id UAA00637

· Received: from fox by dore.on.ru (FTGate 2, 1, 2, 1);

· Message-ID: «000301bec6ff$c87f5220$16fe7dc1@fox»

· From: «[email protected]»

· To: «[email protected]»

· Subject: TEST

· Reply-To:«[email protected]»

При попытке ответить отправителю, почтовый клиент получателя извлечет содержимое поля “Reply-To” и отправит письмо по указанному в нем адресу. Именно этим и пользуются спамеры для достижения полной анонимности с одной стороны, и возможности получения ответов от заинтересованных лиц - с другой.

Если внимательно посмотреть на заголовок письма, в нем можно обнаружить несколько строк “Received”. Их оставили транзитные сервера, иначе называемые Релеями (от английского relay ).

Любой почтовый клиент может отправить письмо напрямую. Однако для этого придется собственноручно указать в настойках сервера исходящей почты адрес получателя.

Например, чтобы отправить письмо для [email protected] с помощью “OutLock Express” придется зайти в «Учетные записи» (меню «Сервис»), выбрать «Свойства» и перейти к закладке «Серверы», задав для исходящей почты сервер «computerra.ru».

Очевидно, это слишком утомительно и непрактично. До тех пор, пока программное обеспечение не научиться выполнять такую операцию автоматически, пользователи будут вынуждены пользоваться прежними методами.

Работа типичного мелкокорпоративного сервера исходящей почты выглядит приблизительно так: получив в свое распоряжение письмо, он тут же устанавливает соединение с почтовым ящиком получателя, и отправляет послание. При этом он сталкивается с теми же затруднениями, что и обычный клиент. Поэтому, широко используется ретрансляция сообщений. Если письмо по каким-то причинам не может быть передано напрямую, оно передается ретранслятору.

Ретранслятор - точно такой же SMTP-сервер, как и все остальные, обсуждаемые в этой главе. В зависимости от настоек сервера маршрут пересылки письма может варьироваться. Одно сообщение может отправляться напрямую, а другое - долго «крутиться» на Релеях. Доверие это прекрасно, но только когда не касается вопросов безопасности. Кто рискнет доверять ретрансляторам неизвестного происхождения? Тем более, дальнейший маршрут письма каждым из транзитных серверов определяется самостоятельно, и нет никаких гарантий, что в эту цепочку не вклиниться злоумышленник.

Но протокол SMTP позволяет отправителю самостоятельно задавать маршрут пересылки сообщения Параметр команды “RCPT TO” может содержать не только адрес получателя, но и путь ретрансляции!

Формат его следующий:

· RCPT TO:«@s1,@s2,@s3,@sn:name@host»

где s1,s2,s3,sn - имена (или IP адреса) промежуточных хвостов, а name@host почтовый ящик получателя. В первую очередь сообщение передается узлу s1 - самому левому серверу в цепочке. Он модифицирует параметр команды RCPT TO, «выкусывая» из нее имя своего узла:

· RCPT TO:«@s2,@s3,@sn:name@host»

Затем, извлекается адрес следующего получателя - s2. Если сервер s1 не берется за доставку корреспонденции серверу s2, письмо возвращается назад отправителю с сообщением об ошибке. В противном случае процесс повторяется до тех пор, пока сообщение не окажется в почтовом ящике получателя.

Недостаток такой схемы заключается в том, что некоторые SMTP сервера для пересылки на очередной хвост могут прибегать к услугам своих собственных ретрансляторов. Таким образом, гарантируется, что письмо при успешной доставке посетит все заданные узлы в указанном порядке. Но не всегда выполняется прямая пересылка между соседними хвостами в цепочке.

Поэтому, задача подбора транзитных серверов осложняется. Каждый из них должен быть не только защищен от посторонних вторжений, но заведомо не пользоваться услугами сторонних ретрансляторов.

К сожалению, большинство почтовых клиентов, проверяя корректность ввода адреса получателя, считают такую операцию синтаксически неправильной и отказываются отправлять письмо. Приходится в очередной раз запускать telnet и передавать сообщение вручную.

Узнать какие именно команды поддерживаются конкретным SMTP сервером можно с помощью «HELP», а подробнее о назначении каждой из них “HELP command”.

Для получения детальной информации о командах протокола SMTP можно обратиться к RFC-788, RFC-821, RFC-822, RFC-1341, RFC-1342, RFC-1426, RFC-1521, RFC-1806, RFC-1830, RFC-2045, RFC-2046, RFC-2047, RFC-2048, RFC-2049, RFC-2076.

Из книги Техника сетевых атак автора Касперски Крис

Протокол SMTP O В этой главе:O Основные команды протоколаO Серверы-ретрансляторыO Непосредственная пересылкаO Автоматизация почтовой рассылки и спамO Анонимная рассылка писемДля доставки почты в большинстве случаев используется протокол SMTP (Simple Mail Transfer Protocol).При его

автора Реймонд Эрик Стивен

5.3.1. Учебный пример: SMTP, простой протокол передачи почты В примере 5.7. иллюстрируется транзакция SMTP (Simple Mail Transfer Protocol - простой протокол передачи почты), который описан в спецификации RFC 2821. В данном примере строки, начинающиеся с С:, отправляются почтовым транспортным

Из книги Искусство программирования для Unix автора Реймонд Эрик Стивен

5.3.1. Учебный пример: SMTP, простой протокол передачи почты В примере 5.7. иллюстрируется транзакция SMTP (Simple Mail Transfer Protocol - простой протокол передачи почты), который описан в спецификации RFC 2821. В данном примере строки, начинающиеся с C:, отправляются почтовым транспортным

Из книги TCP/IP Архитектура, протоколы, реализация (включая IP версии 6 и IP Security) автора Фейт Сидни М

5.24 Протокол ARP Перед тем как датаграмма будет передана с одной системы локальной сети на другую, она будет обрамлена заголовком и завершающей частью кадра. Кадр доставляется на сетевой адаптер, физический адрес которого совпадает с физическим адресом назначения из

Из книги Программирование на языке Ruby [Идеология языка, теория и практика применения] автора Фултон Хэл

8.9 Протокол RIP Наиболее широко используемым протоколом IGP является RIP, заимствованный из протокола маршрутизации сетевой системы компании Xerox (Xerox Network System - XNS). Популярность RIP основана на его простоте и доступности.RIP был первоначально реализован в TCP/IP операционной

Из книги Сетевые средства Linux автора Смит Родерик В.

8.17 Протокол BGP В Интернете широко используется протокол граничного шлюза (Border Gateway Protocol - BGP). Текущей версией протокола является BGP-4.В современном Интернете существует множество провайдеров, объединенных между собой на манер сети межсоединений. При движении к точке

Из книги автора

14.6 Протокол FTP С протоколом FTP связаны следующие понятия:? Команды и их параметры, пересылаемые по управляющему соединению? Числовые коды, возвращенные в ответ на команду? Формат пересылаемых данныхНиже рассмотрен набор команд FTP. Они передаются по управляющему

Из книги автора

15.17 Протокол NFS Последней реализацией NFS является версия 3, хотя продолжают успешно применяться реализации версии 2. Программа NFS сервера имеет номер 100003 и, по соглашению, NFS захватывает при инициализации порт

Из книги автора

16.9 Команды SMTP Сценарий из раздела 16.6.1 содержал наиболее часто используемые команды SMTP. Полный набор команд SMTP представлен в таблице 16.1.Таблица 16.1 Команды SMTP Команда Описание HELO Идентифицирует отправителя для получателя. MAIL FROM Начало почтовой транзакции и указание на

Из книги автора

16.12.2 Диалог в улучшенной версии SMTP Показанный ниже пример демонстрирует, как улучшенный агент пересылки почты формирует транзакцию для отправки сообщения MIME в 8-битном формате:? Получатель объявляет о своих улучшенных возможностях, включая 8BITMIME.? Команда MAIL FROM имеет

Программы, реализующие сервер SMTP в системе Linux sendmail. В составе системы Linux часто поставляется наиболее популярный в настоящее время почтовый сервер sendmail. Этот пакет предоставляет обширные возможности и многие программы по умолчанию считают, что он установлен в

Из книги автора

Специальные функции сервера SMTP В последующих разделах описываются различные характеристики почтового сервера, которые задаются при его настройке. Чтобы не описывать эти характеристики для каждого сервера, рассмотрим их

4085/2, Сорокин Д. С. Почтовые протоколы.Методы борьбы со спамом

SMTP

SMTP (англ. Simple Mail Transfer Protocol - простой протокол передачи почты) - это широко используемый сетевой протокол, предназначенный для передачи электронной почты в сетях TCP/IP.

SMTP-транзакции

SMTP - требующий соединения текстовый протокол, по которому отправитель сообщения связывается с получателем посредством выдачи командных строк и получения необходимых данных через надёжный канал, в роли которого обычно выступает TCP-соединение (Transmission Control Protocol - протокол управления передачей). SMTP-сессия состоит из команд, посылаемых SMTP-клиентом, и соответствующих ответов SMTP-сервера. Когда сессия открыта, сервер и клиент обмениваются её параметрами. Сессия может включать нуль и более SMTP-операций (транзакций).

SMTP команды

SMTP-операция состоит из трёх последовательностей команда/ответ:

MAIL FROM - устанавливает обратный адрес (т. е. Return-Path, 53121.From, mfrom). Это адрес для возвращённых писем.

RCPT TO - устанавливает получателя данного сообщения. Эта команда может быть дана несколько раз, по одному на каждого получателя. Эти адреса также являются частью оболочки.

DATA - для отправки текста сообщения. Это само содержимое письма, в противоположность его оболочке. Он состоит из заголовка сообщения и тела сообщения, разделенных пустой строкой. DATA, по сути, является группой команд, а сервер отвечает дважды: первый раз на саму команду DATA, для уведомления о

готовности принять текст; и второй раз после конца последовательности данных, чтобы принять или отклонить всё письмо.

Помимо промежуточных ответов для DATA-команды, каждый ответ сервера может быть положительным (код ответа 2хх) или отрицательным. Последний, в свою очередь, может быть постоянным (код 5хх) либо временным (код 4хх). Отказ SMTP-сервера в передаче сообщения - постоянная ошибка; в этом случае клиент должен отправить возвращённое письмо. После сброса - положительного ответа, сообщение скорее всего будет отвержено. Также сервер может сообщить о том, что ожидаются дополнительные данные от клиента (код 3xx).

Изначальным хостом (SMTP-клиентом) может быть как почтовый клиент конечного пользователя (функционально определяемый как почтовый агент - MUA), так и агент пересылки сообщений (MTA) на сервере, т.е. сервер действует как клиент в соответствующей сессии для ретрансляции сообщения. Полностью функциональные сервера поддерживают очереди сообщений для повторной передачи сообщения в случае ошибок.

MUA знает SMTP-сервер для исходящей почты из своих настроек. SMTP-сервер, действующий как клиент, т. е. пересылающий сообщения, определяет, к какому серверу подключиться, просмотром ресурса записей MX (Mail eXchange) DNS для домена каждого получателя. В случае, если запись MX не найдена, совместимые MTA (не все) возвращаются к простой А-записи. Пересылающие сервера также могут быть настроены на использование Smart host.

SMTP-сервер, действующий как клиент, устанавливает TCP-соединение с сервером по разработанному для SMTP порту 25. MUA должен использовать порт 587 для подключения к

агенту предоставления сообщений (MSA). Основное различие между MTA и MSA заключается в том, что SMTP-аутентификация обязательно только для последнего.

SMTPS

SMTPS относится к методам защиты SMTP на транспортном уровне. Он предназначен для обеспечения аутентификации сторон, целостности и конфиденциальности данных. SMTPS не является проприетарным протоколом или расширением SMTP, это всего лишь способ обезопасить SMTP на транспортном уровне.

Клиент и сервер используют обычный SMTP на уровне приложений, но соединение защищено SSL или TLS. Это происходит после установления соединения перед отправкой любых почтовых данных.

SMTPS использует 465 порт.

POP3 (англ. Post Office Protocol Version 3 - протокол почтового отделения, версия 3) - стандартный Интернет-протокол прикладного уровня, используемый клиентами электронной почты для извлечения электронного сообщения с удаленного сервера по TCP/IP-соединению. POP и IMAP (Internet Message Access Protocol) - наиболее распространенные Интернет-протоколы для извлечения почты. Практически все современные клиенты и сервера электронной почты поддерживают оба стандарта. Протокол POP был разработан в нескольких версиях, нынешним стандартом является третья версия (POP3). Большинство поставщиков услуг электронной почты (такие как Hotmail, Gmail и Yahoo! Mail) также поддерживают IMAP и POP3. Предыдущие версии протокола (POP, POP2) устарели.

POP поддерживает простые требования «загрузи-и-удали» для доступа к удаленным почтовым ящикам. Хотя большая часть POP-клиентов предоставляют возможность оставить почту на сервере после загрузки, использующие POP клиенты обычно соединяются, извлекают все письма, сохраняют их на пользовательском компьютере как новые сообщения, удаляют их с сервера, после чего разъединяются.

POP3-сервер прослушивает общеизвестный порт 110. Шифрование связи для POP3 запрашивается после запуска протокола, с помощью либо команды STLS (если она поддерживается), либо POP3S, которая соединяется с сервером используя TLS или SSL по TCP-порту 995.

POP3 команды

Аргументы	Ограничения	Возможные ответы
	Её поддержка не является	* +OK maildrop has n message
[имя]	Её поддержка не является	* -ERR password suplied for
[имя]	обязательной	* -ERR password suplied for
	обязательной	[имя] is incorrect
		[имя] is incorrect
		* +OK name is a valid mailbox
		* -ERR never heard of mailbox

		* +OK maildrop locked and
	Работает после успешной передачи
	Работает после успешной передачи	* -ERR invalid password
	имени почтового ящика	* -ERR invalid password
	имени почтового ящика	* -ERR unable to lock
		* -ERR unable to lock

[сообщение]	Доступна после успешной	* +OK message deleted
	идентификации	* -ERR no such message

[сообщение]	Доступна после успешной	* +OK scan listing follows
	идентификации	* -ERR no such message

	Доступна после успешной
	идентификации

[сообщение]	Доступна после успешной	* +OK message follows
	идентификации	* -ERR no such message

	Доступна после успешной
	идентификации

	Доступна после успешной
	идентификации

[сообщение]	Доступна после успешной
[количество
	идентификации	* -ERR no such message

IMAP

Альтернативным протоколом для сбора сообщений с почтового сервера является IMAP. IMAP (англ. Internet Message Access Protocol) - протокол прикладного уровня для доступа к электронной почте.

Базируется на транспортном протоколе TCP и использует порт 143.

POP3 имеет ряд недостатков, и наиболее серьёзный из них - отсутствие возможностей по управлению перемещением и хранением сообщений на сервере. Сообщения, как правило, загружаются с почтового сервера все сразу, после чего они с сервера удаляются, то есть отсутствует возможность выбирать сообщения для получения.

Для решения проблем, связанных с этой особенностью POP3, в Вашингтонском университете был разработан новый протокол, предполагающий возможность получения пользователями электронной почты из одного почтового ящика из различных мест, при этом сообщения не распределяются между точками получения. Пользователю предоставляется возможность управлять сообщениями в его почтовом ящике и дополнительными функциями по обслуживанию почтовых ящиков на сервере.

Преимущества IMAP

При использовании POP3 клиент подключается к серверу только на промежуток времени, необходимый для загрузки новых сообщений. При использовании IMAP соединение не разрывается, пока пользовательский интерфейс активен, а сообщения загружаются только по требованию клиента. Это позволяет уменьшить время отклика для пользователей, в чьих ящиках имеется много сообщений большого объёма.

Протокол POP требует, чтоб текущий клиент был единственным подключенным к ящику. IMAP позволяет одновременный доступ нескольких клиентов к ящику и предоставляет клиенту возможность отслеживать изменения, вносимые другими клиентами, подключенными одновременно с ним.

Благодаря системе флагов, определенной в IMAP4, клиент может отслеживать состояние сообщения (прочитано, отправлен ответ, удалено и т. д.); данные о флагах хранятся на сервере.

Клиенты IMAP4 могут создавать, переименовывать и удалять ящики и перемещать сообщения между ящиками. Кроме того, можно использовать расширение IMAP4 Access Control List (ACL) Extension (RFC 4314) для управления правами доступа к ящикам.

Поиск сообщений происходит на стороне сервера. IMAP4 имеет явный механизм расширения.

Методы борьбы со спамом

Современная спам-рассылка распространяется в сотнях тысяч экземпляров всего за несколько десятков минут. Чаще всего спам идет через зараженные вредоносными программами пользовательские компьютеры - зомби-сети. Что можно противопоставить этому натиску? Современная индустрия IT-безопасности предлагает множество решений, и в арсенале антиспамеров есть различные технологии. Однако ни одна из существующих технологий не является магической «серебряной пулей» против спама. Универсального решения просто не существует. Большинство современных продуктов используют несколько технологий, иначе эффективность продукта будет не высока.

DNSBL

DNSBL - DNS blacklist или DNS blocklist - списки хостов, хранимые с использованием системы архитектуры DNS. Обычно используются для борьбы со спамом. Почтовый сервер обращается к DNSBL, и проверяет в нём наличие IP-адреса клиента, с которого он принимает сообщение. При положительном ответе считается, что происходит попытка приёмаспам-сообщения. Серверу отправителя сообщается ошибка 5xx (неустранимая ошибка) и сообщение не принимается. Почтовый сервер отправителя создаёт «отказную квитанцию» отправителю о недоставке почты.

Существует 2 метода использования данной технологии.

1. Однозначная блокировка - отклонение сообщений, которые пришли с IP адреса находящегося в DNSBL

2. Взвешенный подход. При таком подходе сообщение, пришедшее с IP адреса

находящегося в DNSBL, не блокируется, но этот факт учитывается при классификации «спамности» письма.

При использовании первого подхода все письма с IP адресов, попавших в DNSBL однозначно отклоняются. Независимо от того попал ли IP адрес в черный список заслуженно или же по ошибке (что всё чаще и чаще встречается на практике). Использование второго подхода отлично иллюстрируется opensource спам-фильтром spamassassin. Когда для классификации сообщения применяется взвешенный подход, то есть анализ по множеству критериев. В таком случае нахождение IP адреса отправителя в черном списке не является единственным и результирующим фактором, который влияет на решение о классификации сообщения, что в свою очередь означает снижение количества ложных срабатываний фильтра в тех случаях, когда IP адрес отправителя попал в черный список по нелепой случайности.

Контроль массовости

Технология предполагает выявление в потоке почты массовых сообщений, которые абсолютно идентичны или различаются незначительно. Для построения работоспособного «массового» анализатора требуются огромные потоки почты, поэтому эту технологию предлагают крупные производители, обладающие значительными объемами почты, которую они могут подвергнуть анализу.

Плюсы: Если технология сработала, то она гарантировано определила массовую рассылку.

Минусы: Во-первых, «большая» рассылка может оказаться не спамом, а вполне легитимной почтой (например, Ozon.ru, Subscribe.ru тысячами расылают практически одинаковые сообщения, но это не спам). Во-вторых, спамеры умеют «пробивать» такую защиту с помощью интеллектуальных технологий. Они используют ПО, генерирующее разный контент - текст, графику и т.п. - в каждом спамерском

компьютер с локального компьютера. Для обмена сообщениями электронной почты между различными компьютерами с 1982 года применяется простой протокол передачи почты Simple Mail Transfer Protocol ( SMTP ). Легкость его применения и транспортируемость на различные платформы сделала этот протокол стандартным для обмена электронными сообщениями между компьютерными системами в сети Internet . Для того чтобы разобраться, как он работает, давайте рассмотрим, что он собой представляет.

Описание протокола SMTP

Протокол SMTP был разработан для работы в различных сетях для транспортировки электронной почты. Однако одной из наиболее широко используемых стала сеть Internet , с установкой соединения TCP/IP через порт 25. Большинство версий ОС Linux автоматически устанавливают программный пакет по поддержке SMTP при установке различных сервисов. Для того чтобы убедиться в способности удаленного сервера работать по протоколу SMTP , можно войти на его порт 25, воспользовавшись программой telnet . Если будет получен ответ с этого порта, то на сервере запущен протокол SMTP . На локальном сервере можно проделать тоже самое, подключившись с помощью telnet на порт 25 на localhost . Пример сеанса telnet с сервером на базе ОС Linux показан в листинге 5.1.

1 $ telnet localhost 25 2 Trying 127.0.0.1... 3 Connected to localhost. 4 Escape character is "^]". 5 220 shadrach.smallorg.org ESMTP Sendmail 8.9.3/8.9.3; Wed, 25 Aug 1999 18:35:33 -0500 6 QUIT 7 221 shadrach.smallorg.org closing connection 8 Connection closed by foreign host. 9 $ Листинг 5.1. Пример сеанса telnet с портом 25

В строке 1 показан формат команды telnet с использованием хоста localhost и TCP-порта 25. В строке 5 показан типичный ответ сервера с ОС Linux, на котором установлен программный пакет для работы SMTP . Число, с которого начинается ответ, является трехзначным кодом ответа. Этот код может использоваться при поиске и устранении неполадок в работе электронной почты. Далее следует имя сервера SMTP и описание программного пакета SMTP , который распространяется организацией Sendmail Consortium. Строка 6 содержит команду QUIT на закрытие сеанса telnet . После этого сервер SMTP должен выдать сообщение о закрытии сеанса и разорвать TCP-соединение. Из данного примера можно сделать вывод о том, что протокол SMTP использует простые текстовые команды в формате ASCII и возвращает трехзначные кодированные ответы с текстовыми сообщениями. Протокол SMTP описывается документом Internet Request For Comment ( RFC ) номер 821, который был разработан группой Internet Engineering Task Force ( IETF ) и опубликован 21 августа 1982 года. С тех пор он претерпел несколько модификаций, но в целом основные команды протокола не изменились.

Основные команды клиента SMTP

После установления сеанса TCP сервер SMTP посылает клиенту специальное сообщение об установке соединения (как это показано в листинге 5.1). С этого момента управление соединением между двумя компьютерами осуществляется клиентом, подключившимся к серверу. Клиент управляет соединением при помощи набора специальных команд, которые он посылает серверу. Сервер, в свою очередь, должен соответствующим образом ответить на каждую посланную ему команду. В RFC 821 описаны основные команды для клиента SMTP, на которые сервер должен реагировать определенным образом. Хотя с момента создания этого документа появилось несколько расширений к протоколу SMTP, они пока поддерживаются не всеми почтовыми серверами. В этом разделе мы выделим лишь основные команды SMTP, определенные в RFC 821. В разделе "Расширения протокола SMTP" рассматриваются некоторые дополнения, реализованные в последних версиях пакета SMTP.

Формат команд в SMTP прост:

command ,

где command - четырехсимвольная команда протокола SMTP, а parameter - необязательный параметр, определяющий тип данных в команде. В табл. 5.1 приведены основные команды протокола SMTP. Далее мы рассмотрим эти команды более детально.

Таблица 5.1. Основные команды протокола SMTP

Команда	Описание
HELO	Открывает приглашение от клиента
MAIL	Определяет отправителя сообщения
RCPT	Определяет получателей сообщения
DATA	Определяет начало сообщения
SEND	Посылает сообщение на терминал
SOML	Send-or-Mail
SAML	Send-and-Mail
RSET	Сброс SMTP-соединения
VRFY	Проверяет имя пользователя системы
EXPN	Запрашивает список псевдонимов
HELP	Запрашивает список команд
NOOP	No operation - Ничего не делать
QUIT	Остановить сеанс SMTP
TURN	Реверс ролей в SMTP (клиент становится сервером)

Команда HELO

По определению, длина команд протокола SMTP четыре символа. Приветствие, выдаваемое клиентом на сервер, и есть команда HELO . Формат команды следующий:

HELO domain name

Смысл команды HELO заключается в представлении клиента серверу SMTP. К сожалению, этот метод доступа был разработан на начальной стадии развития сети Internet, когда еще не было столь большого числа попыток несанкционированного проникновения в компьютерные системы. Как видите, клиент может назвать себя любым именем в командной строке. Это привело к тому, что в настоящее время большинство серверов SMTP эту команду используют чисто формально. Если они действительно стараются идентифицировать клиента, то подключается механизм обратного преобразования DNS с целью определения действительного имени хоста клиента согласно системе доменных имен по его IP-адресу. Как правило, в целях безопасности серверы SMTP отказывают в установлении соединения хостам, IP-адрес которых не преобразуется в соответствующее имя хоста. Посылая данную команду, клиент уведомляет сервер о желании установить с ним соединение. Отвечая на эту команду, сервер, в свою очередь, уведомляет об установке нового соединения с клиентом и готовности принимать от него последующие команды.

Пользователи-клиенты и хосты-клиенты

При работе с протоколом SMTP следует различать клиентов SMTP. Пользователи-клиенты и хосты-клиенты не одно и то же. При создании почтового сообщения пользователь системы электронной почты является одновременно и клиентом своего локального хоста . После отправки почтового сообщения он уже не является клиентом процесса SMTP. Теперь его локальный хост-компьютер осуществляет процесс доставки сообщения и сам выступает в качестве клиента SMTP. Когда локальный хост соединяется с удаленным хостом для передачи сообщения с помощью протокола SMTP, он действует как клиент SMTP-процесса. Команда HELO объявляет в качестве клиента имя локального хоста , а не реального пользователя, отославшего сообщение. Довольно часто эти понятия путают, что усложняет решение проблем, возникающих в системах электронной почты.

Команда MAIL

Команда MAIL используется для организации сеанса обмена электронной почтой с сервером после того, как была послана команда HELO . Она указывает, от кого исходит данное сообщение. Формат команды MAIL следующий:

MAIL reverse-path

Аргумент reverse-path не только определяет отправителя сообщения, но также указывает маршрут, по которому можно вернуть сообщение в случае невозможности его доставки. Если отправитель является пользователем на клиентском компьютере, который инициировал сеанс SMTP, то формат команды будет следующим:

MAIL FROM: [email protected]

Заметьте, что в поле FROM указывается адрес электронной почты отправителя сообщения, включая полное имя клиентского хост-компьютера. Эта информация должна присутствовать в поле FROM почтового сообщения (но об этом позже). Если почтовое сообщение проходило на пути от отправителя к получателю через несколько узлов, то каждый из них будет добавлять сведения о себе в поле . Таким образом документируется путь прохождения сообщения через почтовые серверы. Довольно часто электронная почта от клиентов частных сетей должна проходить через несколько серверов электронной почты, прежде чем попасть в сеть Internet. Информация, которая содержится в поле reverse-path часто полезна при разрешении проблем в системах электронной почты или для обнаружения почтовых серверов, которые пытаются скрыть свою принадлежность, посылая сообщения через неизвестные серверы SMTP.